Wikiternative
The Alternative Source

Post info:

Koolhydraat

Een koolhydraat een biologisch molecuul bestaande uit koolstof (C), waterstof (H) en zuurstof (O) atomen, gewoonlijk met een waterstof tot zuurstof atoom verhouding van 2: 1 (in water); met andere woorden, met de empirische formule . C m (H 2 O) n (waarin n m anders kan zijn) [1] Enkele uitzonderingen bestaan; bijvoorbeeld, deoxyribose , een suikercomponent van DNA , [2] heeft de empirische formule C 5 H 10 O 4. [3] Koolhydraten technisch hydraten koolstof; [4] structureel is nauwkeuriger om ze als polyhydroxyaldehyden en ketonen . [5]

De term komt vooral voor bij biochemie , waar het een synoniem van saccharide, een groep die suikers, zetmeel en cellulose omvat. De sacchariden zijn verdeeld in vier chemische groepen: monosacchariden , disacchariden , oligosacchariden en polysacchariden . In het algemeen, de monosacchariden en disacchariden, die kleiner (lager zijn molecuulgewicht zijn) koolhydraten, gewoonlijk aangeduid als suikers. [6] Het woord saccharide komt van het Griekse woord σάκχαρον (sákkharon), betekent “suiker”. Terwijl de wetenschappelijke nomenclatuur van koolhydraten complex, de namen van de mono- en disacchariden vaak eindigen op het achtervoegsel -ose . Bijvoorbeeld, druivensuiker is het monosaccharide glucose , rietsuiker is het disaccharide sucrose en melksuiker is het disaccharide lactose (zie afbeelding).

Koolhydraten voeren tal van rollen in levende organismen. Polysacchariden dienen voor de opslag van energie (bijvoorbeeld zetmeel en glycogeen ) en structurele componenten (bijvoorbeeld cellulose in planten en chitine in geleedpotigen). De 5-carbon monosaccharide ribose is een belangrijk onderdeel van co-enzymen (bijvoorbeeld ATP , FAD en NAD ) en de ruggengraat van de genetische molecule bekend als RNA . De verwante deoxyribose is een component van DNA. Sacchariden en hun derivaten omvatten vele andere belangrijke biomoleculen die een centrale rol spelen in het immuunsysteem , bemesting , het voorkomen van pathogenese , bloedstolling en ontwikkelen . [7]

In voedsel wetenschap en in vele informele contexten, de term koolhydraten betekent vaak geen voedsel dat is bijzonder rijk aan de complexe koolhydraten zetmeel (zoals granen, brood en pasta) of eenvoudige koolhydraten, zoals suiker (gevonden in snoep, jam , en desserts ).

Inhoud

  • 1 Structuur
  • 2 Monosacchariden
    • 2.1 Indeling van monosachariden
    • 2.2 Ring-rechte keten isomerie
    • 2.3 Gebruik in levende organismen
  • 3 Disacchariden
  • 4 Nutrition
    • 4.1 Classificatie
  • 5 Metabolisme
    • 5.1 Katabolisme
  • 6 Koolhydraten chemie
  • 7 Zie ook
  • 8 Verwijzingen
  • 9 Externe verbindingen

Structuur

Voorheen de naam “koolhydraat” gebruikt in de chemie voor verbinding met de formule C m (H 2 O) n. Naar aanleiding van deze definitie, sommige chemici beschouwd formaldehyde (CH 2 O) naar de eenvoudigste koolhydraten zijn, [8] , terwijl anderen beweerden dat de titel voor glycolaldehyde . [9] Vandaag is de term wordt algemeen begrepen in de biochemie zin, welke verbindingen sluit met slechts één of twee koolstofatomen.

Natuurlijke sacchariden zijn gewoonlijk opgebouwd uit eenvoudige koolhydraten genoemd monosacchariden met algemene formule (CH 2 O) n waarin n is drie of meer. Een typische monosaccharide de structuur H- (CHOH) x (C = O) – (CHOH) y-H, dat wil zeggen een aldehyde of keton met vele hydroxyl groepen toegevoegd, gewoonlijk aan elke koolstofatoom voorstelt dat geen deel uitmaakt van de aldehyde of keton functionele groep . Voorbeelden van monosacchariden zijn glucose , fructose en glyceraldehydes . Echter, sommige biologische stoffen gewoonlijk “monosacchariden” niet aan deze formule (bijv uronzuren en deoxy-suikers zoals fucose ) en er zijn vele chemicaliën die wel voldoet aan deze formule, maar worden niet als monosacchariden (bijvoorbeeld, formaldehyde CH 2 O en inositol (CH 2 O) 6). [10]

Het open keten vorm van een monosaccharide vaak bestaat naast een gesloten ringvorm waarbij het aldehyd / keton- carbonyl groep koolstof (C = O) en hydroxyl (-OH) reageren die een hemiacetal een nieuw COC brug.

Monosacchariden kunnen worden verbonden samen in zogenoemde polysacchariden (of oligosacchariden ) in een groot aantal verschillende varianten. Veel koolhydraten bevatten één of meer gemodificeerde monosaccharide eenheden die een of meer groepen hebben vervangen of verwijderd. Bijvoorbeeld, deoxyribose , een component van DNA , is een gemodificeerde versie van ribose , chitine is samengesteld uit zich herhalende eenheden van N-acetylglucosamine , een stikstof bevattende vorm van glucose.

Monosacchariden

Hoofd artikel: Monosaccharide

D-glucose is een aldohexose met de formule (C • H 2 O) 6. De rode atomen benadrukken de aldehyde -groep en de blauwe atomen markeert het asymmetrische centrum verst van de aldehyde; omdat OH bevindt zich rechts van de Fischer projectie , is een D suiker.

Monosacchariden zijn de eenvoudigste koolhydraten, dat zij niet kunnen worden gehydrolyseerd tot kleinere koolhydraten. Ze zijn aldehyden of ketonen met twee of meer hydroxylgroepen. De algemene chemische formule van een niet gemodificeerd monosaccharide (C • H 2 O) n, letterlijk “koolhydraat”. Monosacchariden zijn belangrijk brandstofmolecules als bouwstenen voor nucleïnezuren. De kleinste monosacchariden, waarbij n = 3, zijn dihydroxyaceton en D- en L-glyceraldehydes.

Indeling van monosachariden

Alfa-D-glucopyranose-2D-skeletal.png Beta-D-glucopyranose-2D-skeletal.png

De α en β anomeren van glucose. Let op de positie van de hydroxylgroep (rood of groen) op het anomere koolstofatoom ten opzichte van de CH2OH-groep gebonden aan koolstof 5: ze ofwel identieke absolute configuratie (R, R of S, S) (α), of in tegengestelde absolute configuraties (R, S of S, R) (β). [11]

Monosacchariden ingedeeld naar drie verschillende kenmerken: de plaatsing van de carbonyl groep, het aantal kool- stofatomen bevat, en de chirale handigheid. Indien de carbonylgroep een aldehyde , de monosaccharide een aldose ; Als de carbonylgroep een keton , het monosaccharide is een ketose . Monosacchariden met drie koolstofatomen genoemd triosen , die vier genoemd tetrosen , vijf genoemd pentoses , zes zijn hexosen , enz. [12] Deze twee classificatiesystemen worden vaak gecombineerd. Bijvoorbeeld, glucose een aldohexose (zes koolstof- aldehyde), ribose is aldopentose (vijf-koolstof aldehyde) en fructose een ketohexose (zes koolstof keton).

Elk koolstofatoom dat een hydroxylgroep (-OH), met uitzondering van de eerste en laatste koolstofatomen, zijn asymmetrisch , waardoor ze stereo geeft twee mogelijke configuraties elke (R of S). Vanwege deze asymmetrie, verschillende isomeren bestaan voor een bepaalde monosaccharide formule. Met Le Bel-van’t Hoff regel , de aldohexose D-glucose, bijvoorbeeld de formule (C • H 2 O) 6, waarvan vier van de zes koolstofatomen zijn stereogene, waardoor D-glucose een van 2 4 = 16 mogelijke stereoisomeren . Bij glyceraldehydes een aldotriose er een paar mogelijke stereoisomeren, die enantiomeren en epimeren . 1, 3-dihydroxyaceton , de ketose overeenkomt met de aldose glyceraldehydes, een symmetrisch molecuul zonder stereo geeft. De toewijzing van D- of L gemaakt volgens de richting van het asymmetrische koolstofatoom verst van de carbonylgroep: in een standaard Fischer projectie als de hydroxylgroep aan de rechterkant de molecule een D suiker, anders is het een L suiker. De “D-” en “L-” voorvoegsels moet niet worden verward met “D-” of “L-“, waarin de richting waarin het suiker aangeven roteert vlak gepolariseerd licht . Het gebruik van “d-” en “L-” niet langer gevolgd koolhydraatchemie. [13]

Ring-rechte keten isomerie

Glucose kan bestaan in zowel een rechte keten als ringvorm.

Het aldehyde of keton groep een rechte keten monosaccharide zal omkeerbaar reageren met een hydroxylgroep aan een ander koolstofatoom onder vorming hemiacetal of hemiketal , die een heterocyclische ring met een zuurstof- brug tussen twee koolstofatomen. Ringen met vijf en zes atomen worden genoemd furanose en pyranose vormen, respectievelijk, en bestaan in evenwicht met de rechte keten vormen. [14]

Tijdens de conversie van rechte-keten vorm naar de cyclische vorm, het koolstofatoom dat de carbonyl zuurstof, genaamd de anomere koolstofatoom , wordt een stereogeen centrum met twee mogelijke configuraties: Het zuurstofatoom kan een positie innemen boven of onder het vlak van het ring. De resulterende mogelijke paar stereoisomeren genoemd anomeren . In het α anomeer, de -OH-substituent op de anomere koolstofatoom rust op de tegenoverliggende zijde ( trans ) van de ring van de CH2OH zijtak. De alternatieve vorm, waarbij de CH 2 OH substituent en de anomere hydroxyl aan dezelfde zijde (cis) van het vlak van de ring, wordt de β anomeer.

Gebruik in levende organismen

Monosacchariden zijn de voornaamste bron van brandstof voor metabolisme , worden gebruikt als energiebron ( glucose als de belangrijkste aard) en biosynthese . Als monosacchariden niet onmiddellijk nodig door veel cellen ze vaak omgezet naar meer ruimtebesparende vormen, vaak polysacchariden . In veel dieren, waaronder mensen, dit opslagvorm is glycogeen , vooral in de lever en spiercellen. In planten, zetmeel wordt gebruikt voor hetzelfde doel. De meest voorkomende koolhydraten, cellulose , is een structurele component van de celwand van planten en vele vormen van algen. Ribose is een component van RNA . Desoxyribose is een component van DNA . lyxose is een component van lyxoflavin in humaan hart. [15 ] ribulose en xylulose optreedt in de pentose fosfaat route . Galactose , een component van melksuiker lactose wordt gevonden in galactolipiden in plantaardige celmembranen en glycoproteïnen in veel weefsels . Mannose in menselijke stofwisseling, vooral in de glycosylering van bepaalde eiwitten. Fructose of fruit suiker wordt gevonden in vele planten en bij de mens, wordt gemetaboliseerd in de lever, direct geabsorbeerd in de darm tijdens de vertering en in sperma . trehalose , een belangrijke suiker insecten, wordt snel gehydrolyseerd in twee glucose moleculen ondersteunen continue vlucht.

Disacchariden

Sucrose , ook bekend als lijstsuiker, een gemeenschappelijke disaccharide. Het bestaat uit twee monosacchariden: D-glucose (links) en D-fructose (rechts).
Hoofd artikel: Disaccharide

Twee gekoppelde monosachariden zijn een zogenaamde disacharide en dit zijn de eenvoudigste polysacchariden. Voorbeelden omvatten sucrose en lactose . Zij bestaan uit twee monosaccharide-eenheden verbonden door een covalente binding bekend als een glycosidische binding gevormd via een dehydratiereactie , wat resulteert in het verlies van een waterstof atoom van de ene monosaccharide en een hydroxylgroep van de andere. De formule ongemodificeerd disachariden is C 12 H 22 O 11. Hoewel er talrijke soorten disacchariden een handvol disacchariden zijn bijzonder opmerkelijk.

Sucrose , afgebeeld aan de rechterkant, is het meest voorkomende disaccharide en de voornaamste vorm waarin koolhydraten in planten worden getransporteerd. Het bestaat uit een D-glucose molecuul en één D-fructose molecule. De systematische naam voor sucrose, O -α-D-glucopyranosyl- (1 → 2) -D-fructofuranoside, geeft vier dingen:

  • De monosacchariden glucose en fructose
  • Hun types ring: glucose is een pyranose en fructose is een furanose
  • Hoe ze elkaar zijn verbonden: de zuurstof aan koolstofgetal 1 (C1) van α-D-glucose is gekoppeld aan de C2 van D-fructose.
  • De -oside achtervoegsel geeft aan dat het anomere koolstofatoom van zowel monosacchariden deel aan de glycosidebinding.

Lactose is een disaccharide bestaande uit een D-galactose molecuul en één D-glucose molecule, van nature in de melk van zoogdieren. De systematische naam van lactose O -β-D-galactopyranosyl- (1 → 4) -D-glucopyranose. Andere opmerkelijke disacchariden omvatten maltose (twee D-glucose gekoppelde α-1,4) en cellulobiose (twee D-glucose gekoppelde β-1,4). Disacchariden kunnen worden ingedeeld in twee types.They wordt reducerende en niet-reducerende disachariden. Als de functionele groep aanwezig in binding met een andere suiker eenheid is, wordt het genoemd een reducerende disaccharide of biose.

Nutrition

Graan producten: rijke bronnen van koolhydraten

Koolhydraten geconsumeerd voedsel opbrengst 3,87 calorieën energie per gram van eenvoudige suikers, [16] en 3,57-4,12 calorieën per gram complexe koolhydraten in de meeste andere voedingsmiddelen. [17] Een hoog koolhydraten worden vaak geassocieerd met sterk bewerkte voedingsmiddelen of geraffineerd voedsel gemaakt van planten, met inbegrip van snoep, koekjes en snoep, tabel suiker, honing, frisdranken, brood en crackers, jam en fruit producten, pasta’s en ontbijtgranen. Lagere hoeveelheden koolhydraten worden meestal geassocieerd met ongeraffineerde voedingsmiddelen, met inbegrip van bonen, knollen, rijst en ongeraffineerde fruit. [18] Foods uit dierlijke karkas hebben de laagste koolhydraten, maar melk bevat wel lactose.

Koolhydraten zijn een veel voorkomende bron van energie in levende organismen; er echter geen koolhydraten is een essentiële voedingsstof in de mens. [19] Mensen zijn in staat om het grootste deel van hun energiebehoefte uit eiwitten en vetten te verkrijgen, maar het potentieel voor een aantal negatieve effecten op de gezondheid van extreme koolhydraten beperking blijft, als het probleem is niet onderzocht extensief nu toe. [19] In het geval van voedingsvezels – onverteerbare koolhydraten die geen energiebron -. onvoldoende inname kan leiden tot een significante stijging in mortaliteit [20]

Na een dieet dat uit zeer kleine hoeveelheden koolhydraten per dag gedurende enkele dagen zal gewoonlijk resulteren in hogere bloed ketonlichamen dan een isocalorisch voeding met gelijke eiwitgehalte. [21] De relatief hoge ketonlichamen is algemeen bekend als ketose en heel vaak verward met de potentieel fatale aandoening vaak gezien in type 1 diabetes bekend als diabetische ketoacidose . Iemand die lijden ketoacidose zal veel hogere niveaus van bloed ketonlichamen hebben samen met een hoge bloedsuikerspiegel, uitdroging en verstoring van de elektrolytenbalans.

Langketenige zuren bloed-hersenbarrière niet passeren, maar de lever kan ze breken om ketonen te produceren. Echter middellange keten vetzuren octaan en heptaan zuren kunnen de barrière en zijn gebruikt door de hersenen, die normaliter vertrouwt op glucose om zijn energie. [22] [23] [24] Gluconeogenesis laat mens paar glucose uit specifieke amino synthetiseren zuren: de glycerol hoofdketen van de triglyceriden en in sommige gevallen uit vetzuren.

Organismen kunnen typisch niet metaboliseren allerlei koolhydraat energieopbrengst. Glucose is een vrijwel universele en toegankelijke bron van energie . Veel organismen hebben ook de mogelijkheid om andere metaboliseren mono- en disachariden , maar glucose wordt vaak eerst gemetaboliseerd. In Escherichia coli , bijvoorbeeld de lac operon wordt enzymen voor de vertering van lactose drukken wanneer het aanwezig is, maar als zowel lactose en glucose aanwezig zijn het lac operon wordt onderdrukt, waardoor de glucose wordt eerst gebruikt (zie: Diauxie ). Polysacchariden zijn ook gemeenschappelijke energiebronnen. Vele organismen kunnen gemakkelijk breken zetmeel in glucose, kan echter de meeste organismen metaboliseren cellulose of andere polysacchariden zoals chitine en arabinoxylanen . Deze types koolhydraat kan worden gemetaboliseerd door sommige bacteriën en protisten. herkauwers en termieten , bijvoorbeeld, gebruik microorganismen cellulose verwerken. Hoewel deze complexe koolhydraten niet erg verteerbaar, zij vertegenwoordigen een belangrijk element voeding voor de mens, genaamd voedingsvezels . Fiber verbetert de spijsvertering, onder andere voordelen. [25]

Op basis van de effecten op het risico van hart-en vaatziekten en obesitas, [26] het Institute of Medicine beveelt aan dat de Amerikaanse en Canadese volwassenen krijgen tussen de 45-65% van de voeding van energie uit koolhydraten. [27] De Voedsel- en Landbouworganisatie en de World Health Organization gezamenlijk raden nationale dieetvoorschriften een doelstelling van 55-75% van de totale energie uit koolhydraten, maar slechts 10% rechtstreeks uit suikers (hun term voor enkelvoudige koolhydraten). [28]

Indeling

Voedingsdeskundigen verwijzen vaak naar koolhydraten als hetzij eenvoudig of complex. Echter, de precieze onderscheid tussen deze groepen dubbelzinnig zijn. De complexe koolhydraten term werd voor het eerst gebruikt in de Amerikaanse Senaat Select Committee on Nutrition and Human Needs publicatie Dietary Doelen voor de Verenigde Staten (1977), waar het was bedoeld om suikers uit andere koolhydraten (die werden waargenomen voedingswaarde superieur te zijn) te onderscheiden. [29 ] Het verslag put “groenten, fruit en volkoren granen” in het complexe koolhydraat kolom, hoewel deze suikers en polysachariden bevatten. Deze verwarring blijft als nu sommige voedingsdeskundigen de term complex koolhydraat te verwijzen naar elke vorm van verteerbaar saccharide aanwezig in een hele voedsel, waarbij vezels, vitaminen en mineralen worden vastgesteld (in tegenstelling tot verwerkte koolhydraten, die energie, maar weinig andere nutriënten) . De standaard gebruik, echter om koolhydraten chemisch worden geclassificeerd: eenvoudig als ze suikers ( mono- en disacchariden ) en complexe als ze polysacchariden (of oligosachariden .) [30]

In ieder geval, de eenvoudige vs. complexe chemische onderscheid weinig waarde voor het bepalen van de nutritionele kwaliteit van koolhydraten. [30] Enkele eenvoudige koolhydraten (bijvoorbeeld fructose ) verhogen bloedglucose langzaam onder sommige complexe koolhydraten (zetmeel), vooral verwerkt verhogen bloedsuikerspiegel snel. De snelheid van vertering wordt bepaald door diverse factoren inclusief welke andere voedingsstoffen worden verteerd door het koolhydraat, hoe het voedsel wordt bereid, individuele verschillen in metabolisme en de chemie van het koolhydraat. [31]

De USDA Dietary Guidelines for Americans 2010 oproep voor matige tot hoge consumptie van koolhydraten van een uitgebalanceerd dieet dat zes one-ounce porties van graan voedsel elke dag, ten minste de helft van omvat volkoren bronnen en de rest van verrijkt . [32]

De glykemische index (GI) en glycemische lading concepten ontwikkeld om voedingsgedrag te karakteriseren in menselijke spijsvertering. Ze rang koolhydraatrijk voedsel op basis van de snelheid en de omvang van hun effect op de bloedglucose niveaus. Glycemische index is een maat voor hoe snel voedsel glucose wordt geabsorbeerd, terwijl glycemische lading is een maat voor de totale absorbeerbare glucose in voedingsmiddelen. De insuline index is een soortgelijk, recentere classificatiemethode die levensmiddelen op grond van hun effect op rangen insuline niveaus, die veroorzaakt worden door glucose (of zetmeel) en sommige aminozuren in de voeding.

Metabolisme

Hoofd artikel: Koolhydraatstofwisseling

Katabolisme

Katabolisme de metabolische reactie die cellen ondergaan energiewinning. Er zijn twee belangrijke metabole routes van monosaccharide katabolisme : glycolyse en de citroenzuurcyclus .

In glycolyse zijn oligo / polysachariden eerst gesplitst kleinere monosacchariden door enzymen genaamd glycoside hydrolasen . De monosaccharide eenheden kunnen vervolgens aangaan monosaccharide afbraak. In sommige gevallen, zoals bij mensen, niet alle koolhydraten types zijn bruikbaar als de spijsvertering en metabole enzymen die nodig zijn niet aanwezig.

Koolhydraatchemie

Koolhydraatchemie is een grote en economisch belangrijke tak van de organische chemie. Enkele van de belangrijkste organische reacties die koolhydraten te betrekken zijn:

  • Koolhydraten acetalisatiegraad
  • Cyaanhydrine reactie
  • Lobry-de Bruyn-van Ekenstein transformatie
  • Amadori herschikking
  • Nef reactie
  • Wohl degradatie
  • Koenigs-Knorr reactie
  • Koolhydraatvertering